Sultan II. Mehmed, Theodosius Surları'na ve şehrin su ile çevrili olmayan tek bölgesini batıdan gelebilecek saldırılardan koruyan hendeklere saldırmayı tasarladı. Ordu 2 Nisan 1453'te şehrin doğusuna yerleşti. Toplar haftalarca surları dövdü fakat yeterli gedik açamadı. Topların yeniden doldurulmaları zaman aldığı için, her atıştan sonra Bizanslılar hasarın çoğunu tamir edebiliyorlardı.
Daha sonra, yeraltı tünelleri yapıp surların altını kazarak yarma yolunu denediler. Kazıcıların çoğu, Sırp Despot'u tarafından Nvo Brdo'dan gönderilen Sırplardı ve Zağnos Paşa'nın emri altındaydılar. Lakin Bizanslılar, Johannes Grant adında, Alman olduğu söylense de muhtemelen İskoç olan bir mühendisi görevlendirdiler. Johannes karşı tüneller kazdırdı ve Bizans birlikleri tünellere girip Osmanlı işçileri öldürdüler. Diğer tüneller de suyla dolduruldu. Son olarak Bizanslılar önemli bir mühendisi esir alıp işkence yaparak, sonradan yıkılan tünellerin hepsinin yerini öğrendiler.
Sultan II. Mehmed, şehrin ödemeyeceğini bildiği çok büyük vergi karşılığında ablukayı kaldırmayı önerdi. Bu da geri çevrilince, Bizanslı askerlerin kendi birlikleri tükenmeden önce bitkin düşeceğini bilerek saf güçle duvarları alt etmeyi tasarladı
